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Science des cannabinoïdes 101 : qu’est-ce que la THCV ?
Auteur: Seshata 21/07/2017 - 12:00:00

La tétrahydrocannabivarine (THCV) est un des cannabinoïdes médicaux les plus importants. Elle agirait à titre d’antagoniste des récepteurs cannabinoïdes à faible dose, et en doses plus importantes, en tant qu’agoniste déclenchant des effets similaires à ceux du THC. Depuis sa découverte en 1973, la THCV est devenue populaire dans les communautés médicales. 

La tétrahydrocannabivarine (THCV) est un des cannabinoïdes connus les mieux étudiés et les plus importants en médecine. On pense qu’elle agit à titre d’antagoniste des récepteurs cannabinoïdes en faibles doses, mais qu’en doses plus importantes, elle pourrait agir en tant qu’agoniste et déclencher des effets similaires à ceux du THC. 

Depuis sa découverte en 1973, la THCV est devenue de plus en plus populaire dans les communautés médicales, et au cours de la dernière décennie, les recherches sur ses propriétés pharmacologiques se sont intensifiées. Comme le CBD, elle semble remplir des fonctions régulatrices importantes dans le système immunitaire, notamment en cas d’inflammation et de douleurs inflammatoires. 

Structure chimique et propriétés de la THCV

Certaines variétés de cannabis africaines et asiatiques contiennent de grandes concentrations de THCV (© Mishimoto)

La structure chimique de la THCV, C??H??O?, contient 19 atomes de carbones, 26 d’hydrogènes et deux d’oxygène. À l’instar de tous les autres phytocannabinoïdes, la THCV est un composé huileux dont la solubilité est très faible dans l’eau mais très élevée dans les solvants à base de lipides.

La structure de la THCV est très similaire à celle du THC. La disposition de leurs atomes est presque identique, comme on peut le constater en comparant leur structure moléculaire 3D. Cependant, le THC possède une chaîne latérale composée d’un groupe pentyle (-C?H??), alors que celle de la THCV est composée d’un groupe propyle (-CH?CH?CH?). Comme le THC, la THCV possède différents isomères ; le plus courant est le Δ?-THCV, alors que le Δ?-THCV est relativement plus rare.

La THCV n’est pas le seul cannabinoïde à posséder un groupe propyle au lieu d’un groupe pentyle. D’autres cannabinoïdes à chaîne propyle correspondant à leur analogue à chaîne pentyle sont connus : la cannabidivarine (CBDV, homologue du CBD) et la cannabivarine (CBV, analogue du CBN). Ces cannabinoïdes qui possèdent un groupe propyle portent le suffixe « varine ».

La THCV a la capacité de se lier aux récepteurs CB1 trouvés au cerveau et dans le système nerveux central (© Ars Electronica)

Comment la plante de cannabis produit-elle la THCV ?

Plusieurs cannabinoïdes, incluant le THC et le CBD, sont produits grâce au précurseur de l’acide cannabigérolique (CBGA) qui est formé à la suite d’une réaction entre deux composés, l’acide olivétolique et le géranyl-pyrophosphate.

Cependant, le mécanisme de formation de la THCV est sensiblement différent. Au lieu de réagir avec l’acide olivétolique, le géranyl-pyrophosphate réagit avec l’acide divarinolique, une molécule similaire, mais qui possède deux atomes de carbone en moins.

Cette réaction mène à la formation d’acide cannabigérovarinique (CBNVA), qui à son tour réagit avec une enzyme, la THCV synthase (similaire à la THC synthase impliquée dans la production de THC) pour former l’acide carboxylique tétrahydrocannabivarine (THCVA). Le THCVA est ensuite décomposé grâce à un processus de décarboxylation identique pour produire de la THCV.

Dans le cadre d’une étude publiée en 2004 dans le American Journal of Botany, des tests ont été effectués sur des cultivars traditionnels (landrace) provenant des quatre coins de la planète afin de déterminer leur teneur en cannabinoïdes et les ratios dans lesquels ils étaient présents. La THCV a été trouvée dans tous les cultivars testés, en concentration plus importante dans les cultivars traditionnels de C. indica originaires de l’Asie centrale et du Sud-Est et du sud de l’Afrique.

Une autre étude, effectuée en 1973 par la société pharmaceutique Syntex, a trouvé dans une variété africaine un taux de THCV fulgurant, 53,7 %, alors qu’un variant afghan en contenait 48,2 %.

Il est rare que les variétés commerciales d’intérieur contiennent de hauts niveaux de THCV, mais une poignée de variétés sont actuellement élaborées pour offrir des taux significatifs de ce cannabinoïde. Une mystérieuse variété, Doug’s Varin (dont les graines ne seraient pas encore disponibles), est testée par les laboratoires Steep Hill ; les échantillons décarboxylés contiennent 21,1 % de THC et 24,3 % de THCV.

La THCV pourrait être utilisée pour traiter l’intolérance au glucose liée à l’obésité (© Wikimedia Commons)

L’importance médicale de la THCV

La THCV et plusieurs autres cannabinoïdes se lient à des sites récepteurs spéciaux situés dans le cerveau, les principaux organes et à l’échelle des cellules du système immunitaire. Ces « récepteurs » sont en fait des protéines spécialisées que l’on retrouve dans la jonction pré synaptique entre les neurones (cellules nerveuses). Jusqu’à présent, on a identifié deux récepteurs principaux associés aux cannabinoïdes – les récepteurs cannabinoïdes de type I et II, ou CB1 et CB2.

La THCV a la capacité de se lier à ces deux récepteurs (CB1 et CB2). Plus intéressant encore, il semble que la dose de THCV ait une influence sur l’effet qu’elle a sur le récepteur CB1 : en faibles doses, la THCV a une action antagoniste (qui bloque l’activité), alors qu’en doses plus importantes, elle agit en tant qu’agoniste de la même manière que le THC !

À la lumière de ces découvertes, on peut considérer la THCV comme étant une autre molécule psychoactive – et des preuves indiquent que ses effets peuvent, à certains égards, être complémentaires à ceux du THC. Selon les laboratoires Steep Hill, la THCV est plus stimulante et énergisante que le THC, et semble même contrecarrer l’effet sédatif du monoterpène myrcène.

Des études ont démontré que la THCV avait un grand potentiel dans le traitement de l’intolérance au glucose liée à l’obésité chez les personnes diabétiques, de même que des effets anti-inflammatoires marqués. Des chercheurs ont aussi démontré sa capacité à diminuer significativement la fréquence des crises chez des rats, comme le fait le CBD, ce qui pointe vers la pertinence d’explorer son potentiel thérapeutique pour des maladies comme l’épilepsie.

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Article original sur sensiseeds.com:Science des cannabinoïdes 101 : qu’est-ce que la THCV ?



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