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Ciencia de los Cannabinoides 101: ¿Qué es la THCV?
Autor: Seshata 21/07/2017 - 12:00:00

La tetrahidrocannabivarina (THCV) es uno de los cannabinoides más estudiados e importantes a nivel médico. Se cree que actúa como antagonista de los receptores cannabinoides en dosis bajas, y como agonista en altas dosis, produciendo efectos parecidos a los del THC. Desde que se descubrió en 1973, su importancia ha crecido en los círculos médicos. 

La tetrahidrocannabivarina (THCV) es uno de los cannabinoides conocidos mejor estudiados y más importantes a nivel médico. Se cree que actúa como antagonista de los receptores cannabinoides en dosis bajas, pero, sorprendentemente, puede actuar como agonista en altas dosis, produciendo efectos parecidos a los del THC. 

Desde su descubrimiento en 1973, la importancia de la THCV ha ido creciendo en los círculos médicos, y durante los últimos diez años, más o menos, se han empezado a intensificar la investigación sobre sus propiedades farmacológicas. Al igual que el CBD, se cree que desempeña un papel importante en la regulación del sistema inmune, en particular en lo que respecta a la inflamación y al dolor inflamatorio. 

Estructura Química y Propiedades de la THCV

La THCV es más común en las variedades de cannabis de África y Asia (© Mishimoto)

La THCV es una molécula con la fórmula química C??H??O?, que contiene diecinueve átomos de carbono, veintiséis de hidrógeno y dos de oxígeno. Como ocurre con todos los demás fitocannabinoides conocidos, la THCV es un compuesto oleoso que es indisoluble en agua pero muy soluble en disolventes a base de lípidos.

La THCV es estructuralmente muy parecida al THC. Sus átomos están dispuestos de manera casi idéntica, creando una estructura similar a 3D en la molécula. Sin embargo, el THC tiene una cadena lateral compuesta de un grupo pentilo (-C?H??), mientras que la THCV tiene una cadena lateral compuesta de un grupo propilo (-CH?CH?CH?). Al igual que el THC, la THCV tiene varios isómeros; el isómero más común es Δ?-THCV, mientras que Δ?-THCV es un poco menos frecuente.

La THCV no es el único cannabinoide que tiene un grupo propilo en lugar de un grupo pentilo. Se conoce la existencia de otros cannabinoides propilo correspondientes a los principales cannabinoides pentilo, tales como la cannabidivarina (CBDV; homóloga al CBD) y la cannabivarina (CBV; homóloga al CBN); todos estos cannabinoides propilo llevan el sufijo “varina”.

La THCV puede unirse a los receptores CB? en el cerebro y en el sistema nervioso central (© Ars Electronica)

¿Cómo Produce THCV la Planta de Cannabis?

Muchos cannabinoides, incluidos el THC y el CBD, se producen a través del ácido cannabigerólico precursor (CBGA), que se forma como resultado de la reacción entre los dos compuestos, el ácido olivetólico y el pirofosfato de geranilo.

Sin embargo, la THCV se forma a través de un mecanismo ligeramente diferente. En vez de reaccionar con ácido olivetólico y pirofosfato de geranilo, reacciona con el ácido divarinólico, una molécula que es muy similar, pero que tiene dos átomos de carbono menos.

Esta reacción conduce a la formación de ácido cannabigerovarinico (CBGVA), que luego reacciona con una enzima conocida como THCV-sintasa (similar a la THC-sintasa que ayuda en la producción de THC) para formar ácido carboxílico tetrahidrocannabivarina (THCVA). La THCVA se descompone a través de un proceso idéntico de descarboxilación para producir THCV.

En un estudio publicado en el American Journal of Botany en 2004, se analizaron poblaciones de variedades autóctonas de todo el mundo para determinar su contenido y proporciones de cannabinoides. Se encontró THCV presente en todas las variedades, con concentraciones más altas en las poblaciones de C. indica ferales originarias de centro/sureste de Asia y del sur de África.

En otro estudio realizado en 1973 por la compañía farmacéutica Syntex, se descubrió que una variedad sudafricana tenía niveles de THCV de un asombroso 53,7 por ciento, mientras que se encontró una variante Afgana que contenía el 48,2 por ciento.

Las variedades comerciales de interior no suelen tener niveles de THC tan elevados. Sin embargo, ya se han desarrollado unas cuantas variedades con el objetivo de maximizar los niveles de THCV, como Doug’s Varin, una misteriosa variedad (de la que al parecer aún no hay semillas disponibles) probada por los laboratorios Steep Hill, y se halló un contenido del 21,1% de THC y 24,3% de THCV en la muestra descarboxilada.

La THCV puede tener potencial para tratar la obesidad relacionada con la intolerancia a la glucosa (© Wikimedia Commons)

La Importancia de la THCV en la Medicina

La THCV, junto con varios cannabinoides más, se une a los “receptores” en sitios especiales del cuerpo que se encuentran en el cerebro, dentro de los órganos principales, y en todas las células del sistema inmune. Estos “receptores” son proteínas especializadas que se encuentran en las uniones entre las neuronas presinápticas (células nerviosas. Hasta ahora, se han identificado dos receptores principales relacionados con los cannabinoides – los receptores cannabinoides tipo I y II, o CB? y CB?.

La THCV puede unirse tanto a los receptores CB? como CB?. Curiosamente, también parece que la THCV ejerce o bien un efecto agonista o antagonista sobre el receptor CB?, dependiendo de la dosis. En dosis pequeñas, la THCV parece antagonizar (bloquear) el receptor CB?, mientras que en dosis más altas, de hecho, parece tener ¡un efecto agonizante parecido al THC!

Por lo tanto, existe un fuerte debate en torno a considerar que la THCV es otro compuesto psicoactivo – y hay pruebas que sugieren que su efecto puede en algunos aspectos ser complementario al del propio THC. Según Steep Hill Labs, la THCV produce un efecto más energético y activo que el THC, y también parece contrarrestar el efecto de “dejarte inmóvil en el sofá” del monoterpeno mirceno.

Los estudios sobre la THCV han demostrado que tiene un fuerte potencial como medio de tratamiento de la obesidad relacionada con la intolerancia a la glucosa en los diabéticos, además de contar con importantes efectos antiinflamatorios. También se ha demostrado que la THCV tiene la capacidad de reducir significativamente la actividad de las convulsiones en ratas, de manera similar al CBD, lo que indica su valor como un objetivo de la investigación para trastornos como la epilepsia.

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Artículo original en sensiseeds.com:Ciencia de los Cannabinoides 101: ¿Qué es la THCV?


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