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Wissenschaft der Cannabinoide 101: Was ist THCV?
21/07/2017 - 12:00:00

Tetrahydrocannabivarin (THCV) ist eines der medizinisch bedeutendsten der bekannten Cannabinoide. Gering dosiert wirkt es als Antagonist der Cannabinoidrezeptoren, aber in hohen Dosierungen kann es als Agonist wirken und ähnliche Effekte wie THC auslösen. Seit der Entdeckung 1973 ist die Bedeutung von THCV in medizinischen Kreisen gestiegen. 

Tetrahydrocannabivarin (THCV) ist eines der besser erforschten und medizinisch bedeutendsten der bekannten Cannabinoide. Man nimmt an, dass es in geringen Dosierungen als Antagonist der Cannabinoidrezeptoren wirkt, aber erstaunlicherweise kann es in hohen Dosierungen auch als Agonist wirken und ähnliche Effekte wie THC hervorrufen. 

Seit seiner Entdeckung im Jahr 1973 hat THCV in medizinischen Kreisen immer mehr an Bedeutung gewonnen, und in den letzten circa zehn Jahren ist die Erforschung seiner pharmakologischen Eigenschaften intensiviert worden. Es wird vermutet, dass es – ähnlich wie CBD – eine wichtige Rolle bei der Regulierung des Immunsystems spielt; insbesondere in Bezug auf Entzündungen und Entzündungsschmerzen. 

Chemische Struktur und Eigenschaften von THCV

THCV ist häufiger in afrikanischen und asiatischen Cannabissorten enthalten (© Mishimoto)

THCV ist ein Molekül mit der chemischen Formel C??H??O?; es enthält also neunzehn Kohlenstoffatome, sechsundzwanzig Wasserstoff- und zwei Sauerstoffatome. Wie alle anderen bekannten Phytocannabinoide ist THCV eine ölige, nicht wasserlösliche Substanz, die aber in Lösungen auf Fettbasis sehr gut löslich ist.

In Bezug auf die Struktur sind THCV und THC sehr ähnlich.  Ihre Atome sind beinahe identisch angeordnet; sie bilden eine ähnliche 3D-Struktur des Moleküls. Allerdings besitzt THC eine Seitenkette, die sich aus einer Pentylgruppe (-C?H??) zusammensetzt, während sich die Seitenkette von THCV aus einer Propylgruppe (-CH?CH?CH?) zusammensetzt. Genau wie THC hat THCV verschiedene Isomere; das häufiger vorkommende Isomer ist Δ?-THCV, während Δ?-THCV etwas seltener auftritt.

THCV ist nicht das einzige Cannabinoid, das eine Propylgruppe statt einer Pentylgruppe besitzt. Man weiß, dass es auch andere Propyl-Cannabinoide gibt, die den bedeutenden Pentyl-Cannabinoiden entsprechen; zum Beispiel Cannabidivarin (CBDV; entspricht CBD) und Cannabivarin (CBV; entspricht CBN); all diese Propyl-Cannabinoide haben die Endung „-varin“.

THCV ist in der Lage, sich an die CB?-Rezeptoren im Gehirn und im Zentralnervensystem zu binden (© Ars Electronica)

Wie erzeugt die Cannabispflanze THCV?

Viele Cannabinoide, einschließlich THC und CBD, werden durch den Vorläufer Cannabigerolsäure (CBGA) produziert, der wiederum als Ergebnis der Reaktion zwischen den beiden Stoffen Olivetolsäure und Geranylpyrophosphat gebildet wird.

Doch der Mechanismus für die Bildung von THCV weicht geringfügig von dem für die Bildung von THC ab.  Geranylpyrophosphat reagiert hierbei nicht mit Olivetolsäure, sondern mit Divarinolsäure; einem sehr ähnlichen Molekül, das jedoch zwei Kohlenstoffatome weniger besitzt.

Diese Reaktion führt zur Bildung von Cannabigerovarinsäure (CBGVA), die dann mit einem Enzym namens THCV-Synthase reagiert (ähnlich wie THC-Synthase, das die Produktion von THC unterstützt) und auf diese Weise Tetrahydrocannabivarin-Carboxylsäure (THCVA) erzeugt. Sodann wird THCVA in einem identischen Prozess der Decarboxylierung abgebaut, wodurch THCV entsteht.

In einer im American Journal of Botany im Jahr 2004 veröffentlichten Studie wurden Cannabis-Landrassen aus der ganzen Welt untersucht, um deren Cannabinoidgehalt und -anteil zu bestimmen. Hierbei fand man heraus, dass THCV in allen Sorten enthalten war, wobei wild wachsende C. indica-Populationen, die aus Zentral-/Südostasien und Südafrika stammten, höhere Konzentrationen aufwiesen.

Und in einer anderen Studie aus dem Jahr 1973, die das pharmazeutische Unternehmen Syntex durchführte, entdeckte man in einer südafrikanischen Sorte die unglaubliche THCV-Konzentration von 53,7 Prozent, während eine afghanische Variante 48,2 Prozent enthielt.

Die Indoor-Sorten, die heute gewerblich angebaut werden, haben selten derart hohe THCV-Konzentrationen. Doch jüngst sind einige Sorten mit dem Ziel der Maximierung der THCV-Konzentration gezüchtet worden – wie zum Beispiel die mysteriöse Sorte Doug’s Varin (deren Samen offenbar noch nicht erhältlich sind). Tests in den Steep Hill-Laboren ergaben, dass diese Sorte in der decarboxylierten Probe 21,1% THC und 24,3% THCV enthält.

THCV hat womöglich das Potenzial, die durch Fettleibigkeit bedingte Glukose-Intoleranz zu behandeln (© Wikimedia Commons)

Die Bedeutung von THCV in der Medizin

Ebenso wie mehrere andere Cannabinoide bindet sich THCV an spezielle „Rezeptor“-Stellen im Körper, die sich sowohl im Gehirn als auch in den größeren Organen und in allen Zellen des Immunsystems befinden. Diese „Rezeptoren“ sind spezialisierte Proteine, die an den präsynaptischen Verbindungsstellen zwischen den Neuronen (Nervenzellen) sitzen. Bislang wurden zwei Hauptrezeptoren identifiziert, die mit den Cannabinoiden in Verbindung gebracht werden – die Cannabinoidrezeptoren Typ I & II oder CB? und CB?.

THCV ist in der Lage, sich sowohl an den CB?- als auch an den CB?-Rezeptor zu binden. Interessanterweise scheint THCV entweder einen agonisierenden oder einen antagonisierenden Effekt auf den CB?-Rezeptor auszuüben, je nach der Dosierung. In kleinen Dosierungen antagonisiert (blockiert) THCV den CB?-Rezeptor offenbar, während höhere Dosierungen tatsächlich einen agonisierenden Effekt bewirken, ähnlich wie bei THC!

Demnach spricht vieles dafür, dass THCV als ein weiterer psychoaktiver Stoff anzusehen ist – und es gibt auch Hinweise darauf, dass sein Effekt den von THC in mancher Hinsicht ergänzen kann. Wie von den Steep Hill Laboren berichtet wird, besitzt THCV im Vergleich zu THC einen eher energetischen und aktivierenden Effekt und wirkt anscheinend auch dem „Couch-lock”-Effekt des Monoterpens Myrcen entgegen.

Studien über THCV zeigten, dass es ein starkes Potenzial zur Behandlung der durch Fettleibigkeit bedingten Glukose-Unverträglichkeit bei Diabetikernhat und zudem eindeutig entzündungshemmend wirkt. Darüber hinaus ist erwiesen, dass THCV bei Ratten die Häufigkeit von Anfällen signifikant vermindern kann, ähnlich wie CBD; was darauf hindeutet, dass es einen lohnenden Forschungsgegenstand in Bezug auf Anfallserkrankungen wie Epilepsie darstellen würde. 

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Original Artikel:Wissenschaft der Cannabinoide 101: Was ist THCV?


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